US-Präsident Roosevelt nannte ihn einmal „Hauptmann Mutig“ und der Oberbefehlshaber der deutschen Luftwaffe war bereit „zwei komplette Staffeln zu opfern, nur um ihn endlich vom Himmel zu holen“.

1920 als Sohn italienischer Einwanderer in Ohio geboren, fühlte sich Gentile bereits in jungen Jahren so sehr zur Fliegerei hingezogen, dass er ohne das Wissen seiner dagegen eingestellten Eltern in einen privaten Fliegerklub eintrat und seine Mutter erst einweihte, als die Endprüfung bereits bestanden war.
Und auch als ihn die USAAF aus Platzgründen nicht in ihr Ausbildungsprogramm aufnahm, ließ sich „Don“ nicht entmutigen und trat 1941 einfach in die kanadische Luftwaffe ein. Nach beendeter Ausbildung als Pilot Officer nach England versetzt, flog Gentile hier als Spitfirepilot in der No. 133 „Eagle“ Squadron (zur Gänze aus freiwilligen Amerikanern der RCAF gebildet) erste Kampfeinsätze über Westeuropa. Einer von Gentiles damaligen Staffelkameraden war niemand geringerer als sein späterer Gruppenkommandeur Donald Blakeslee.

Pilot Officer Gentile ging indes schon bald in die Staffel-Geschichte ein, als er während seines ersten Luftkampfes gleich einen Luftsiege errang und für den tapferen Angriff auf einen deutschen Bomberpulk über Dieppe mit dem britischen Distinguished Flying Cross ausgezeichnet wurde. Schon bald gelang dem Neuankömmling auch ein zweiter Abschuss. Nach dreimonatiger Einsatzzeit in der RCAF wurden Gentile und die meisten seiner Kameraden 1942 aufgrund ihrer Nationalität in die nun ebenfalls in England stationierte 8th US Air Force versetzt und in die amerikanische Luftwaffe übernommen. Nun 2nd Lieutenant und Rottenführer in der 336th Fighter Squadron der 4th Fighter Group, flog Gentile 1943 etwa 50 Einsätze im Rahmen der Bombereskorte über Westeuropa, ehe ein erneuter Karriereschub folgte. Denn als die 4th Fighter Group im März 1944 mit den neuen, wendigen und schwer bewaffneten P-51 Mustang ausgerüstet wurde, gab man Gentile eine Waffe in die Hand, die nur wenige so perfekt hand zu haben wissen sollten, wie er.
Nachdem er seine Maschine mit dem exotischen Schriftzug „Shangri-La“ verziert hatte, ging es in den Begleitschutzeinsatz für schwere Bomber über Deutschland. Mit Zusatztanks ausgerüstet und so zu Einsätzen bis tief in deutsches Rüstungsgebiet fähig, flog Gentile, nun bereits Captain, unter dem Kommando des inzwischen zum Colonel aufgestiegenen „Don“ Blakeslee pausenlose Einsätze. Bereits während einem seiner ersten Luftkämpfe mit der neuen „Shangri-La“ unterlagen Gentile zwei deutsche Jagdmaschinen und als der Captain schließlich Flügelmann von Major John Godfrey wurde, war das gefürchtetste Team der USAAF geschaffen.
Denn in nur fünf gemeinsamen Luftkämpfen von Godfrey und Gentile erzielten die beiden zusammen nicht nur unglaubliche 25 Luftsiege über deutsche Jäger, sondern kreierten auch eine Taktik, die bis heute in vielen Luftstreitkräften der Welt Anwendung findet. Denn im Gegensatz zur bisherigen Form des Zusammenarbeitens zwischen Rottenführer und Flügelmann übernahm automatisch derjenige Pilot die Angriffsführung, der den Feind als erster entdeckte. Unabhängig vom Rang flog also Major Godfrey auch oft Deckung für Gentile. Und dieser bewies seine große Klasse als Flieger, Angreifer und Schütze. Am 8. März erzielte er unglaubliche sechs anerkannte Abschüsse, am 27. März zwei weitere, nur zwei Tage später erneut drei. Als während eines Tiefangriffes gegen ein deutsches Flugfeld am 5. April fünf Messerschmitt-Jäger am Boden in Flammen aufgingen und wenige Tage später drei Fw-190 innerhalb von zehn Minuten getroffen zu Boden rasten, fand ein bis dahin nur seltener Siegeszug seinen Höhepunkt. Neben dem Distinguished Service Cross durch General Eisenhower und einer der seltenen Presidental Unit Citations trug Gentile inzwischen zwei Silver Stars, vier Air Medals, acht Distinguished Flying Cross und eine Distinguished Unit Citation der 4th Fighter Group. Die verbündeten Franzosen hatten sich mit einem Croix de Guerre angeschlossen.
In Deutschland tobte Reichsmarschall Göring und prägte für Godfrey-Gentile den Ausdruck „Debden-Gangster“ (nach dem Stützpunkt der Gruppe) und Präsident Roosevelt zeigte sich von der Tapferkeit der beiden sehr beeindruckt und nannte Captain Gentile in einem Interview wie eingangs erwähnt einmal „Hauptmann Mutig“. Diesen Spitznamen untermauerte Gentile u.a. am 5. April 1944, als während seiner Tiefangriffe auf einen deutschen Flugplatz in Steudal gleich vier abgestellte Ju 88 Nachtjäger in Flammen aufgingen, obwohl die deutsche Flak ziemlich wilde Gegenwehr leistete. Trotz der großen Erfolge fand Captain Gentiles Karriere ein ungewöhnliches Ende. Als Mitte April 1944 nach 350 Feindflugstunden die Einsatzzeit des erfolgreichen Jagdfliegers zu Ende ging, fanden sich viele Reporter sowie Generäle der 8th Air Force in Debden ein, um Gentile nach der Landung von seinem letzten Einsatz zu beglückwünschen. Danach sollte er in die Staaten rückversetzt werden, jedoch später für eine erneute Einsatztour nach England zurückkehren können. Doch es kam anders.
Denn der 23jährige Gentile, vielleicht etwas übermütig durch die vielen Ehrungen und die Publicity, vergaß einen Augenblick die strengen Regeln der 4th Fighter Group, vollführte vor den staunenden Gästen eine waghalsige Tiefflugrolle und flog seine Maschine zu Bruch. Obwohl unverletzt, brach nun die härteste Standpauke seines Lebens über ihn herein, denn Colonel Blakeslee, selbst ein gefeierter Kriegsheld, hielt von solchen übermütigen Selbstmörder-Stunts nicht viel und versetzte Gentile auf Dauer in die Staaten zurück. Gentile flog keine Kampfeinsätze mehr. Ausgezeichnet mit einem zweiten DSC, belegte „Don“ Gentile mit 21 anerkannten und 5 unbestätigten Siegen in nur 11 erfolgreichen Luftkämpfen den achten Rang unter den US-Fliegerassen  in Europa.
1945 zusammen mit dem hierbei tragisch verunglückten Top-Ass „Dick“ Bong (40) Testpilot für die neue P-80 Shooting Star, verließ Gentile 1946/47 kurzzeitig die USAF, wurde jedoch schließlich erneut Testpilot und Ausbilder an der Air Tactical School. In dieser Eigenschaft kam er am 28. Januar 1951 beim Absturz eines T-33-Jettrainers ums Leben und wurde postum zum Major befördert. 1962 erhielt eine Radar-Abwehrstation der USAF in Ohio den Namen des großen Fliegerhelden.